Тиомочевина - реагент для органического синтеза - обычно используемый восстанови

Тиомочевина является серосодержащим реагентом и восстановителем, обычно используемым в органическом синтезе, в основном используемым для восстановления внутренних перекисей и озонионов. Тиомочевина часто используется в синтезе гетероциклического аминотиазола, пиримидина и тихетациклопропана и формамидинсульфиновой кислоты и др., а также может использоваться в качестве эквивалента нуклеофильного сероводорода для синтеза хлористой кислоты, сульфоновой кислоты, меркаптана, сульфиновой кислоты и др.

Реагенты тиомочевины могут восстанавливать пероксиды до спиртов, например, внутренние перекиси циклопентадиена до соответствующих гликолей. Возможно также снижение озонирования, полученного после озонирования олефинов, до соответствующих дикарбонильных соединений. Это важный метод превращения олефинов в карбонильные соединения, а также важный метод ранней деградации олефинов.

Другим важным применением этого реагента является использование его в качестве эквивалента сероводорода для получения меркаптанов, сульфоновых кислот и их ацилхлорида. Промежуточная соль изотиомочевины аммония получают реакцией атома серы в тиомочевине с алкилгалогенидом или сульфонатом, а меркаптан можно получить гидролизом в щелочных условиях. По сравнению со способом приготовления гидрофобных спиртов с сероводородом или углеводородами, этот метод имеет преимущество, заключающееся в том, что он позволяет избежать образования побочного тиоэфира, и многие условия могут повлиять на превращение промежуточных продуктов соли изотиомочевины аммония, такие как: сульфоновая кислота может быть получена путем перекислотного окисления, сульфонилхлорид может быть получен окислением хлора, а замещенный гуанидин может быть получен путем замены алкилсерной группы амином.

Тиомочевина также может быть использована для синтеза серосодержащих атомов или гетероциклических соединений, содержащих сульфгидрильные группы. Например, тиомочевина реагирует с эпоксидными соединениями, превращая эпоксидные соединения в соответствующие производные тигетероциклопропана за одну стадию. При использовании хиральных эпоксидных соединений можно получить тиогетациклопропан с инвертированной конфигурацией.

Тиомочевина реагирует с α-галокетоном с получением производных 2-аминотиазола, а с β-оксокарбоксилатом с образованием 2,3-дигидро-2-тио-пиримидин-4(1H)-она. Последний склонен к таутомерии с образованием 2-меркапто-4-гидроксипиримидина.

Выдержка из: "Современные реагенты органического синтеза - восстановительные реагенты"