Тиомочевина органический катализ | Доноры галогенных связей тиомочевины

Органокатализ тиомочевины включает использование мочевины и тиомочевины для ускорения и стереохимического изменения органических преобразований. В отличие от классических катализаторов, эти органокатализаторы взаимодействуют посредством нековалентных взаимодействий, в частности водородных связей. Вот некоторые ключевые моменты:

Взаимодействие водородных связей: Производные тиомочевины образуют водородные связи с карбонильными субстратами. Эти взаимодействия возникают за счет копланарных аминозаместителей в (тио)мочевине. Скварамиды, образующие двойные водородные связи, в этом отношении часто превосходят тиомочевины.

Сила доноров водородных связей: Тиомочевины часто являются более сильными донорами водородных связей (более кислыми), чем мочевины, из-за их положительно заряженных аминогрупп. Это противоречивое явление является результатом эффективного стерического размера атомов халькогена (в данном случае серы).

Преимущества органокатализаторов тиомочевины:

Экологичность и экологичность: Тиомочевины являются экологически чистыми катализаторами.

Слабое энтальпийное связывание: они избегают ингибирования продукта из-за слабого энтальпийского связывания.

Низкая загрузка катализатора: эффективен при низких концентрациях катализатора (до 0,001 мол.%).

Высокая частота оборотов (TOF): достижение высокой скорости реакции (до 5700 ч⁻¹).

Простой синтез: легко синтезируется из исходных материалов, функционализированных первичными аминами, и изотиоцианатов.

Нейтральные условия: Катализ происходит практически в нейтральных условиях (pKa тиомочевины составляет 21,0).

Галогенные связи: фрагменты тиомочевины также хорошо подходят для образования галогенных связей, которые можно использовать для создания более крупных ансамблей посредством слабых межмолекулярных взаимодействий. Эти взаимодействия были изучены в различных контекстах, включая обратимые капсулы.

Недавно исследователи синтезировали серию молекул тритопных рецепторов на основе тиомочевины в качестве строительных блоков для галогенсвязанных ансамблей. Эти рецепторы имеют от двух до четырех принятых галогенных связей C-I···S, демонстрируя свои направленные и гибкие акцепторные свойства. Алкильные заместители в бензольном кольце играют решающую роль в образовании изотиоцианатной группы.

Таким образом, соединения на основе тиомочевины открывают захватывающие возможности как в органокатализе, так и в связывании галогенов, что делает их ценными инструментами для химических преобразований и молекулярного распознавания.

Для получения более подробной информации вы можете изучить ссылки, представленные ниже:

Тиомочевина Органокатализ

Акцепторы с тритопными галогеновыми связями на основе тиомочевины

--КОНЕЦ--

Sinhon Chemical специализируется на производстве и производстве высококачественной тиомочевины. Тиомочевина, которую мы производим, имеет высокую чистоту, хорошее качество и стабильные характеристики продукта. Годовая производственная мощность составляет 20 000 тонн, запасы достаточны, поставки стабильны. 

Мы также торгуем другой продукцией, такой как молекулярные сита, силикагель-поглотитель, анилин, метиленхлорид, хлороформ, гидроксид натрия, оксид пропилена и т. д. 

Отличный сервис, надежное качество, более высокая ценность.

Свяжитесь с нами, чтобы начать наш путь сотрудничества.

Электронная почта: info@sinhon-chem.com